Весной 2023 года мир был удивлён новостью о том, что Кайли Дженнер нашла любовь в лице актёра Тимоти Шаламе. Сначала пара старалась держать свои отношения в тайне, но вскоре начала появляться на публике. Многие пользователи интернета создавали мемы, сравнивая их с «матерью и сыном», и предсказывали, что эта связь не продлится долго из-за различий в их стилях жизни. Однако, поприказав всем прогнозам, Кайли и Тимоти всё ещё вместе более двух лет.
Недавно папарацци запечатлели влюблённых на свидании в Нью-Йорке, где они наслаждались ужином в одном из лучших ресторанов. Их стильные черные кожаные наряды напомнили о знаменитой паре Дэвида и Виктории Бекхэм, которые в нулевых задавали тренды парного стиля.
Сейчас, когда началась мировая промо-кампания нового фильма Тимоти «Марти великолепный», их совместные выходы в свет стали более частыми. Критики предсказывают актёру новую номинацию на «Оскар», и интриги вокруг его отношений с Кайли и Гвинет Пэлтроу, его партнёршей по фильму, добавляют пикантности в их историю. Кайли прилетела в Нью-Йорк сразу после Недели моды в Париже и даже не вышла на красную дорожку, поджидая Тимоти в стороне. Интересно, что актёр снова изменил свой образ, отстричь свои кудри ради новой роли в «Дюне».