Обилие сердечек и романтических признаний в этот день делает его особенным, однако в ряд жутких событий 14 февраля вошли трагедии, шокировавшие общественность.
В 2005 году 30-летний Пол Дайсон из Кингстон-апон-Халла сообщил о пропаже своей подруги Джоанн Нельсон. Однако позже выяснили, что он сам ее задушил во время ссоры и вывез тело вблизи Малтон. Его преступление рассекретила мать, и Дайсон был приговорен к пожизненному заключению.
Были и более известные случаи, как убийство модели Ривы Стинкамп южноафриканским паралимпийцем Оскаром Писториусом в 2013 году. Он думал, что дом грабят, а в результате застрелил свою девушку, за что получил 13 лет тюрьмы.
В 2001 году в Оклахома-Сити акушер Джон Хэмилтон убил свою жену Сьюзан, после чего пытался скрыть убийство.
На фоне этих трагедий в 1929 году банда Аль Капоне устроила массовую стрельбу в Чикаго, известную как «Резня в День святого Валентина».